على الرغم من أن كيفن كوستنر كان طالباً في قسم التسويق بجامعةِ دولةِ كاليفورنيا في فوليرتون، إلا أنه اصبحَ عضواً بمسرحِ الجماعة. وعند تخرجه في عام 1978, إنضم كوستنير للعمل في وظيفة تَسويقَ، ولم يمكث في هذه الوظيفة سوى 30 يوماً فقط، حيث قرر أن يختار التمثيل مهنة له بعد أن كانت هواية. على الأقل تلك هي القصّةُ الرّسميةُ؛ والتي من المحتمل أن كوستنير كان قد رواها، وفي الحقيقة بأنّه هو الذي جَعلَ أول ظهور له في أولَ أفلامه في عام 1974 في "ukra-cheapie" بفيلم (شاطىء سيزلي الأمريكي SIZZLE BEACH-USA). وعندما قرر كوستنير بحزم وجدية أن يمثل، ذهبَ الى ورشةَ المسرحَ العاديةَ.

وقد شاهد المخرجون إمكانيات كوستنر، لكنهم لم يكونوا متأكدون تماماً كيف يستغلون إمكانياته هذه؛ إضافة الى أن للممثل الجديد في نظرهم عادةُ سيئة إذا ما ضايقه شيء أثناء التصوير. ومن المحتمل أَنْ يَكُونَ سبب ظهوره الأولَ في فيلم (نوبة مسائية NIGHT SHIFT) عام 1982، قد إعتمد على أكثر من خلفية مزينة، أما فيلمه اللاحق (فرانسيس FRANCES) عام 1982، فقد اظهر صوت كوستنير كممثل مسرح.  

وكوستنر رجل بارز ومحبوب إضافة الى أنه وسيم، ذو أسلوب معبّر .. وعندما شاهدناه يمثل دور أليكس، (الصّديق الميت)، فإننا نتذكره بولع عند الرجوع لفيلم المخرج لورينس كاسدان، هذا المخرج الذي أعجب بكوستنير إِلى درجة أنه أعطاه دوراً مهماً كضحيّةِ الإنتحارِ الذي حَفّزَ موقع فيلم (القشعريرة الكبيرة THE BIG CHILL) عام 1983. إلا أن دوره قد ركن في آخر الأمر على أرضية غرفة المونتاج قبل أسبوعان فقط من عرض الفيلم، و كل ما رأيناه من كوستنير في هذا الفيلم هو بدلته الرسميةَ وربطة عنقه وكأنه أعد نفسه للدفن. ولتعويضه، فقد أعطاه كاسدان دوراً بارزاً ومبهرج عندما قام بدور المقاتل جاك الطّائش الذي وقع في جهنمِ في فيلم الكاوبوي (سلفرادو SILVERADO) عام 1985. وقد دعم كوستنير سمعته كمقدمة رومانطيقية شعبية ونجم رئيسي في هوليود بأدواره القوية في عدة أفلام، منها: القصة السياسية المثيرة وفي دور روجير دونالدسون في فيلم (لا خروج NO WAY OUT) عام 1987، وفي دور رون شيلتون عاشق البيسبول في فيلم (ثور دورهم BULL DURHAM) عام 1988، وفي دور فيل روبنسون متخيل البيسبول العاطفي في فيلم (حقل الأحلام FIELD OF DREAMS) عام 1989. وقد نجح بشكل كبير في تنويعه للأدوار، وهالته الفضيلة العامة المباشرة قد جعلته غاري كوبير زماننا. 

وقد سطع نجم كوستنر بشكل مفاجىء، وكأنه جاء بسرعة مضرب البيسبول، يقدم فيلماً وراء الآخر: ففي فيلم (BULL DURHAM) عام 1988، كان كوستنر قليل الكلام في إتحاد مصغر مع "Crash Davis"، وفي فيلم (FIELD OF DREAMS) كان يؤدي شخصية (Ray Kinsella)، كمزارع ينشيء ملعب بيسبول في حقل الذرة الذي يخصه، عندما سمع صوتاً يقول له:(إذا أنشأته، سيأتي). وقد تضخمت شهرته في هوليوود مع إمتلاكه لشباك التذاكر ونجاحه في هذه الأفلام، مما أهله لأن يقوم بأول إخراج سينمائي له، بميزانية صغيرة تقدر بحوالي 18 مليون دولار، حيث ذهب كوستنر الى (Black Hills) في جنوب داكوتا للعمل في أول فيلم كاوبوي شاهدته هوليوود منذ سنين، يقدم رؤية منقحة عن علاقات الهنود الحمر تحت عنوان (الرقص مع الذئاب DANCES WITH WOLVES) عام 1990. وقد أطلق الحاقدون على فيلم (DANCES WITH WOLVES) " حماقة كوستنير " و" بوّابة كيفين. " لكن هو الذي ضحك أخيراً .. فالفيلم لم يكن فقط واحد من أبرز أفلام التسعينات، بل أنه أيضاً فاز بأوسكار أفضل فيلم؛ إضافة إلى ذلك، حصل كوستنير على أوسكار أفضل مخرج. 

وقد إعتبر أول إخراج لكوستنر مفاجأة، بل لنقل قنبلة فنية. فالفيلم كان عظيماً ومفاجأة فنية سارة في تمثيل الهنود الأمريكان في هوليود. وهو الفيلم الذي فاز بسبعة أوسكارات، منها أفضل فيلم وأفضل إخراج  لكوستنير. وأصبح هذا الفيلم واحداً من أفضل أفلام التسعينات في شباك التذاكر. وقد واصل كوستنر جذب جماهير كبيرة إلى أفلامه، سواء بشكل محترم وحرج في فيلم (جي إف كي JFK) عام 1991، أو في ( روبن هود: أمير اللصوص ROBIN HOOD: PRINCE OF THIEVES) عام 1991، أو في فيلم (الحارس الشخصي THE BODYGUARD) عام 1992. وقد تخلى كوستنير عن دور البطولة في الفيلم الذي أخرجه كلنت إيستوود (العالم المثالي A PERFECT WORLD) عام 1993، هنا في هذا الفيلم، يمثل دور مؤثر لشخص غير متّزن عقليا، عندما يأخذ ولد صغير كرهينة ويقوم برحلة في طريق صحراوي. ظهر كوستنير في دور متشرد ساحر يقاوم المخاطر هذا الدور الذي أفتقد في أدواره منذ أعماله المبكرة (SILVERADO ، BULL DURHAM). ومع أنّ الفيلم حزين، إلا أنه أعتبر متوسطاً في شباك التذاكر، وأدائه أعتبر على نحو واسع كأفضل ما قدمه في مشواره.  

وببدلة غريبة، كانت ملحمة روبن هود هي التالية في فيلم (روبن هود: أمير اللصوص ROBIN HOOD: PRINCE OF THIEVES) عام 1991؛ هذا الفيلم أيضاً، جمع مالا، مع أنه قد أجهد حقاً صداقة كوستنير مع مخرج الفيلم، العصبي كيفين رينولدس بشكل غير محتمل. وفيلم (الحارس الشخصي THE BODYGUARD) عام 1992، يعتبر إتصال غير متوقع جمع بين كوستنير والمغنية ويتني هوستون، نجح بشكل كبير في شباك التذاكر، وقد بدى بأن الممثل يمكن أن يخطئ. لكن فيلم (عالم مثالي APERFECT WORLD) عام 1993، الذي أخرج من قبل كلنت إيستوود ومثله كوستنر ضد التمييز كسجين هارب نصفه لطيف نصفه نفسي، كان فيلماً محبطاً بشكل رئيسي، ومع ذلك فقد جاء كواحد من أفضل أدوار كوستنير. ولسوء الحظ، فقد قدم كوستنير بعد (APERFECT WORLD)، دوراً آخراً ضد التمييز، وهو (WYATT EARP) عام 1994، والذي برهن بأنّ حتى المخرج لورينس كاسدان يمكن أن يأخذ إجازة. فقد جلب كوستنير دوراً جديداً للعمدة الأسطوري في هذا الفيلم، (والذي شارك في إنتاجه أيضاً)، وهو يؤكّد على رب العائلة البسيط الذي خسر مبكراً زوجتة الشابة، وواجه مصاعب عديدة كرجل قانون. وكان هذا الدور متوافق جدا مع برودة أداء كوستنير. والعائلة كانت أيضا موضوع قوي في فيلمه التالي (الحرب THE WAR) عام  1994، فهو في هذا الفيلم يلعب دور طبيب بيطري راجع من حرب فيتنام ويتمنى أن يبني حياة أفضل لزوجته وأطفاله، ويعيش كوستنير عذاب نفسي في محاولته تعليم إبنه الصّغير قيمة الدّروس التي تعلمها خلال الحرب. إلا أن هذان الفيلمان (WYATT EARP و THE WAR) لم ينجحا في شباك التذاكر الى الحد المتوقع. وقد أنهى كوستنير عام 1994 كمنتج مشارك في فترة المغامرة بفيلم (RAPA NUI)، الذي لم ينجح أيضاً في شباك تذاكر. 

إختار كوستنير فيما بعد ملحمة الأكشن كمنتج لامع، عند رجوعه مرة أخرى للعمل مع المخرج كيفين رينولدس (الذي قدم معه فيما سبق أفلام FANDANGO, ROBIN HOOD: PRINCE OF THIEVES, RAPA NUI)، وذلك في فيلم (عالم الماء WATERWORLD)، ذو البعد الإيحائي ل(ماكس المجنون)، مؤدياً شخصية رجل نصفه بشر ونصفه الآخر سمكة. وبعد مشاكل عديدة بعيداً في مياه جزر هاواي، وكارثة التأخير والحدث المؤسف الأكثر إثارة  أن تغرق مجموعة الإنتاج الى قاع المحيط، وكان الانتاج في بداية عام 1995. وقد إرتفعت الميزانية على مايقال إلى أكثر من 180 مليون دولار، ليكون أغلى فيلم صنع حتى ذلك الوقت. ورجال الصناعة كانوا يطلقون على هذا الفيلم (بوّابة كيفين وفيشتار)، قبل أن يتعقد الإنتاج من قبل ترك المخرج رينولدس له، بسبب خلافات الإبداع مع كوستنير والإستوديو إضافة الى المونتاج  والإشراف على الفيلم، وقبل ثلاثة شهور فقط من قرار عرض الفيلم في تموز/يوليو. وحسب مايقال، لا كوستنير ولا شركة (MCA) افترض قطع إختبار فحص المخرج المستحقّ كموعدهم النهائي. بالنسبة لفيلم (WATERWORLD)، كان توقع الكارثة بصعوبة من قبل المهتمين بالسينما. والفيلم يستحق بعض المراجعات، هذا إضافة الى نجاح معتدل في شباك التذاكر على ضوء تكلفته. ويعتبر (WATERWORLD) من أبرز أفلام كوستنير، وهو الفيلم الذي قوبل بكمية هائلة من الجدل والشّهرة السّلبية قبل أن يعرض حول الميزانية وتاريخ العرض .. على أية حال، عرض الفيلم وحصل على نجاح كبير في شباك التذاكر.